У першій половині XVI ст. територія, де згодом виникла Медведівка, була пустищем. Тут виникло поселення, яке староста назвав Данилоградом. Згодом (у 1792 році) йому було надане магдебурзьке право. Але назва «Данилоград» не прижилася. За поселенням закріпилася назва Медведиця (згодом Медведівка) — від річки Медведки і однойменного з нею урочища.
У 1649 році тут була створена козацька сотня. Медведівка стала сотенним містечком. Після визвольної війни 1648—1654 рр. Б. Хмельницький держав її у власному користуванні.
За Андрусівським перемир’ям 1667 року та «Вічним миром» 1686 року Медведівка залишилася у складі Польщі. Сюди знову повернулася шляхта.
1741 року в містечку мешкало 1300 чоловік. Крім рільництва, його жителі займалися ремеслами, тут існував ткацький цех.
Після приєднання Правобережної України до Лівобережної у складі Росії 1793 року Медведівка увійшла до Чигиринського повіту.
З 1836 року землі Медведівки перейшли у власність сенатора Фундуклея. На той час у селі було 80 дворів, у яких проживало 633 чоловіка.
На 1852 рік у селі проживало 66 ремісників.
У 1859 році в селі було 2122 жителі.
Станом на 1885 рік у колишньому державному та власницькому містечку Головківської волості Чигиринського повіту Київської губернії, мешкало 2496 осіб.
Напередодні революції 1905—1907 років в селі діяла революційна група селян, очолювана Е. Т. Слюсаренко та Л. Й. Руденко. В 1907 році група була розкрита, а її активних учасників вислано до Вологодської губернії.
На початку століття село почало бідніти.
У 1918—1923 рр. Медведівка належала до Холодноярської республіки.
11 квітня 1923 року постановою Київського губвиконкому створено Медведівський район у складі Черкаського округу, який проіснував до 3 лютого 1931 року.
Восени 1926 року в Медведівці засноване сільськогосподарське кредитне товариство.
25 серпня 1941 року село окуповали німецькі війська.
Після визволення села почалася відбудова господарства. В березні 1945 в новоствореній артілі працювало 987 колгоспників.
Станом на 1972 рік в селі працював хлібзавод потужністю 10-12 тонн виробів за зміну.
Село було повністю електрифіковане та радіофіковане.
Історія Медведівки
